5月24日，滴滴外賣通過官方微信宣布，將于6月1日進駐南京。滴滴外賣表示，將在南京加強食品安全和配送安全，執行食品衛生安全準入制度，并與南京交警合作為用戶提供配送服務。南京也成為繼無錫之后，滴滴外賣進駐的第二個城市。在很多業內人士看來，滴滴外賣南京開城還有更深的意味，南京是美團打車第一個上線的城市，因而此舉也意味著滴滴外賣將與美團點評在南京市場開啟全面火拼。
在滴滴外賣公布的開城海報上，可以看到南京的城市地標“夫子廟”和特色美食“牛肉鍋貼”，充滿了南京本地風情。同時，海報還在顯著位置標注了開城日期——6月1日。滴滴外賣也在開城消息中表示，在此前滴滴外賣進行的“下一站開城投票”中，南京以86455票位居第一，而滴滴外賣也將為所有給南京投票的小伙伴準備特殊的“開城福利”。
繼無錫之后，滴滴外賣的下一步動向一直引人關注。滴滴外賣曾在4月12日發布消息稱，“不必來無錫，我們去找你，滴滴外賣全國開城在即”，并曬出了9張宣傳海報，暗示滴滴外賣即將在9個城市上線。不過，當時滴滴外賣并沒有明確指出是哪9個城市。4月27日，滴滴外賣又發起了“下一城去哪兒”的票選活動，聲稱將選擇權交給用戶。截至5月18日活動結束時，南京、北京和成都成為票選前列的3個熱門城市，其中南京用戶呼聲最高。
作為外賣行業的新兵，滴滴外賣4月1日首度進駐無錫開始試運營，并于4月9日在無錫正式上線，期間已經與美團外賣產生了不小的“沖突”，二者為爭無錫外賣“第一”也上演了一場口水戰。隨著無錫外賣市場競爭加劇，“外賣補貼大戰再起”、“外賣平臺涉嫌不正當競爭被約談”等消息也相繼傳出，讓無錫外賣市場一時間變成熱門話題。
時隔兩個月，滴滴外賣將南京作為第二個進駐城市，這在很多業內人士看來也頗具深意。首先，是因為滴滴外賣在無錫已經成功引起了各界的注意，無論是正面還是負面都提升了滴滴外賣的知名度，這對于滴滴外賣下一步擴張會起到不小的幫助作用，而且無錫與南京相距不遠，并同屬于江蘇管轄，滴滴外賣在無錫運營的這段時間也已經幫助滴滴外賣熟悉了當地對于外賣平臺的監管政策，有助于滴滴外賣在南京順利上線。另外，南京是美團打車第一個上線的城市，滴滴外賣進駐南京，也將與美團在外賣及打車領域全面對抗。
有分析認為，滴滴外賣在無錫上線兩個月后，已經積累了一定的在外賣平臺運營方面的經驗和教訓，這對滴滴外賣接下來的快速擴張有很大的幫助。但從滴滴外賣與美團外賣在無錫的表現來看，滴滴外賣的擴張之路也將面臨著來自美團外賣以及餓了么的競爭壓力，畢竟美團外賣與餓了么在外賣市場的布局更加成熟、穩固，滴滴外賣想要撼動這塊市場，須在商戶及配送端下更大的功夫，同時也難以避免用補貼的方式向平臺引流。
事實上，滴滴外賣下一步的布局也已經顯出端倪。滴滴配送消息顯示，除無錫之外，南京、長沙、福州、濟南、寧波、溫州、成都、廈門、泰州是可選擇城市，其中南京、成都已開放騎手招募。
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